Staro mestno jedra definirata dva cerkvena zvonika, poleg zvonika kapiteljske cerkve še zvonik cerkve svetega Lenarta s frančiškanskim samostanom.
Frančiškani so v Novo mesto prišli v 15. stoletju. Leta 1472 so si ob cerkvi svetega Lenarta zgradili samostan na zemlji, ki so jo kupili z darovi vdove Elizabete Snopčan. Cerkev so nadomestili z novo, posvečeno leta 1478 ali 1487. Samostan je bil delno požgan v požaru leta 1664, nato pa je v stoletjih doživel različne prenove in dozidave, vključno s konviktom, ki so ga pozidali leta 1696.
Za izdelavo notranje opreme v cerkvi so skrbeli večinoma frančiškanski bratje, saj je v 18. stoletju delovala redovna podobarska delavnica. Leseno baročno oltarno opremo so v 19. in začetku 20. stoletja zamenjali s kamnitimi oltarji. Veliki oltar je leta 1885 iz belega marmorja izdelal ljubljanski kamnosek Feliks Toman. Stranska oltarja Brezmadežne in Kronanja Marijinega so leta 1900 zamenjali z oltarjema iz belega nabrežinskega marmorja. Obe oltarni podobi in pieta na steni med kapelama so delo slikarja Valentina Metzingerja. Več njegovih slik, prve je slikar naslikal leta 1726, visi tudi v samostanu. Oltarna podoba svetega Frančiška je delo ljubljanskega slikarja Andreja Herrleina, svetega Antona pa je naslikal frančiškan Ladislav Pintar. Gotska barvna okna datirajo v začetek 20. stoletja, prav tako lesena prižnica.
Frančiškani so med letoma 1746 in 1870 vodili gimnazijo, ki je pustila pomemben pečat v mestu. Tradicijo te šole neprekinjeno nadaljuje današnja novomeška gimnazija. Na mestu stare gimnazije danes deluje Glasbena šola Marjana Kozine Novo mesto.
Največja znamenitost samostana je samostanska knjižnica, ki je najstarejša knjižnica v Novem mestu in datira v konec 15. stoletja ter ima okoli 12 000 knjig. Posebna dragocenost knjižnice so inkunabule. To so knjige, posamezne strani ali slike, ki so bile natisnjene v Evropi med dokončanjem Gutenbergove Biblije leta 1454 in 31. decembrom 1500, ohranjeni primeri so zelo redki in dragoceni.
Cerkev svetega Lenarta je tudi sedež Župnije Novo mesto – sv. Lenart, med domačini poznana kot Klošter.




