Novo mesto je svojo zibelko razvoja našlo v najizrazitejšem okljuku reke Krke, ki ga tesno objema in mestu daje poseben smaragdni pridih. Izredno bogate arheološke najdbe s prostora današnjega Novega mesta kažejo na večtisočletno poselitev mestnega prostora. V burnih časih turških vpadov in vse do konca 18. stoletja je bilo mesto obdano z obzidjem. Vanj sta pripuščala le dva vhoda, severni, poimenovan tudi Gorenja oziroma Ljubljanska vrata, ter južni oziroma Dolenja ali Karlovška vrata. Ta so imela svoje mesto v izteku današnje Pugljeve ulice. Na ostankih dela mestnega obzidja je po koncu 18. stoletja ob Krki zrasel znameniti Breg, ki predstavlja enega najbolj ljubkih motivov mesta tudi za slikarske upodobitve. Predstavlja izrazito etnološko posebnost Novega mesta in je njegov razpoznavni znak, upodabljal ga je tudi Božidar Jakac, čigar dom stoji v neposredni bližini Narodnega doma. Ta je najstarejši narodni dom v Sloveniji, zgrajen v drugi polovici 19. stoletja, v katerem so se zbirali tudi sokoli, med njimi tudi slavni olimpijec Leon Štukelj.
Veduto mestnega jedra že stoletja najmočneje oblikujeta zvonika cerkve svetega Miklavža in cerkve svetega Lenarta, ki je del frančiškanskega samostana. Samostanska knjižnica je najstarejša knjižnica v Novem mestu in datira v konec 15. stoletja ter ima okoli 12 000 knjig.
Osrednji del starega mestnega jedra predstavlja leta 2019 prenovljeni Glavni trg. Največjemu srednjeveškemu mestnemu trgu v Sloveniji je prenova, vredna več kot sedem milijonov evrov, vrnila dimenzijo, ki mu od nekdaj pripada. Mestno jedro je bilo obsežnejše prenove nazadnje deležno pred šestdesetimi leti, ko so mu namenili predvsem tranzitno prometno vlogo. Po prenovi je mestno jedro spet postalo prostor druženja, srečevanja, ali kot Novomeščani radi rečejo, »dnevna soba mesta«.
Pri prenovi je bil odkrit tudi tlak stare baročne ceste, ki je reprezentiran na razstavi v Dolenjskem muzeju, ki hrani tudi bogato dediščino halštatskega obdobja in znamenitih situl. Najbolj prepoznaven arhitekturni motiv trga so arkadni hodniki, ki jih najdemo na zgornjem delu trga, sliko največjega trga v Sloveniji na zgornjem delu krasi tudi sedemkotni Kettejev vodnjak z vklesanimi verzi Kettejeve pesmi Na trgu. Na Glavnem trgu je izstopajoča stavba rotovž, kulturni spomenik državnega pomena, sedež Mestne občine Novo mesto, ki je bil v današnji podobi sezidan na začetku 20. stoletja.
Mesto z zaledjem povezuje Kandijski most ali stari železni most, ki prečka Krko na spodnjem delu Glavnega trga. Kovičena konstrukcija, ki prečka Krko v enem, 75 metrov dolgem loku, sodi med redke in najstarejše tovrstne konstrukcije pri nas. Mesto z usmeritvami v trajnostno mobilnost pridobiva vse več kolesarske infrastrukture in pešpoti. Tradicionalno nas na pot po Novem mestu zapelje po Župančičevem sprehajališču ob Krki in po Kettejev drevoredu, ki poteka čez prazgodovinsko naselbino Marof, bogato arheološko najdišče, kjer bo v prihodnosti nastal tudi arheološki park.




