Rudolfovanje je vsakoletna prireditev, ki jo ob občinskem prazniku Mestne občine Novo mesto organizira Pohodniško društvo Novo mesto. Prireditev je bila prvič izvedena leta 2015 in od takrat naprej predstavlja pomemben dogodek v novomeškem koledarju.
Dogajanje poteka na različnih trasah Rudolfove poti, ki je skoraj 40 km dolga pohodniška in kolesarska pot po mejah nekdanjega mestnega pomerija Rudolfswertha, določenega z ustanovno listino Rudolfa IV. Habsburškega iz leta 1365.
Udeleženci lahko izbirajo med različnimi trasami, od celotne poti do krajše različice, primerne za vse starosti. Pohodniki in kolesarji se ob zaključku dneva zberejo na skupnem cilju, kjer jih čaka brezplačen topel obrok in kulturni program.
Rudolfovanje spodbuja aktivno preživljanje prostega časa, ohranjanje kulturne dediščine in medgeneracijsko druženje.