Zgodovinska obeležja imajo pomembno vlogo pri ohranjanju kulturne dediščine ter razumevanju preteklosti in identitete skupnosti. V Novem mestu je veliko število spomenikov in obeležij, katerih ključno poslanstvo je ohranjanje zgodovinskega spomina.
Znamenje na Mestnih njivah, tudi Francosko znamenje, iz prve polovice 19. stoletja je od leta 2016 kulturni spomenik lokalnega pomena. V osrednji niši je nad manjšo nišo litoželezen korpus križanega. Znamenje naj bi bilo posvečeno za kužno boleznijo umrlim francoskim vojakom. Francoska oblast je namreč večstoletno habsburško vladavino v Novem mestu prekinila trikrat: prvič (1797) in drugič (1805) le za kratek čas zgolj z vojaško zasedbo, tretjič pa leta 1809, ko je za štiri leta vzpostavila Ilirske province s sedežem v Ljubljani. Drugi viri pričajo, da znamenje ni povezano s Francozi. V prid domnevi, da t. i. francosko znamenje sploh ni francosko, ampak da izvira iz 18. stoletja, priča več argumentov. Med njimi je tudi mnenje umetnostnega zgodovinarja Marijana Zadnikarja iz leta 1961, ki piše, da sodi znamenje na Mestnih njivah po tipu še v 18. stoletje in da je bilo nedvomno postavljeno v zvezi z romarsko potjo proti Trški gori. Znamenje namreč stoji ob starem kolovozu, ki je vodil iz Novega mesta proti Trški gori, kjer je znana romarska cerkev. Da je bilo očitno postavljeno že pred francosko dobo, potrjuje tudi Jožefinski vojaški zemljevid, na katerem je obstoj znamenja na tej lokaciji lepo viden, ter še drugi viri, ki potrjujejo, da znamenje nima nobene povezave s Francozi in da najverjetneje izvira iz 18. stoletja.
S Francozi je povezana tudi Napoleonova vrba, bela vrba (Salix alba), kjer poleg njenega ostanka danes raste mlada vrba. Ob 200-letnici vrbe poleti 2005 je Krajevna skupnost Žabja vas ob vznožju matičnega drevesa slovesno posadila hčerinsko drevo in uredila počivališče za sprehajalce. Ob tej priložnosti je bila Napoleonova vrba vpisana na državni seznam naravnih vrednot. Stara vrba je kljub prizadevanjem za ohranitev odmirala in bila leta 2019 tudi odstranjena. Ljudsko izročilo pripoveduje, da je bila vrba posajena v začetku 19. stoletja za časa Napoleona na grobu nekega francoskega vojaka, ki so ga oropali in umorili neznanci, ko je prenašal denar za vojsko. Usmiljena duša je ob njegov grob zataknila iz vrbovine zvezan križ, ki se je prijel in zrasel v drevo, številnim generacijam znano kot Napoleonova vrba.
Med drugo svetovno vojno so jeseni leta 1943 okupatorji na Drski na vzpetini nad glavno cesto, ki pelje v mesto, zgradili bunker štirioglate oblike, ki ima strelno lino in dva vhoda. Na ravno streho so leta 1952 postavili top iz prve svetovne vojne in ga leta 2011 nadomestili s topom iz druge svetovne vojne. Bunker na Drski je od leta 2016 zaščiten kot kulturni spomenik lokalnega pomena.
Edini Plečnikov spomenik v Mestni občini Novo mesto je spomenik NOB v Veliki Bučni vasi ob Ljubljanski cesti iz leta 1951. Spomenik, delo znanega slovenskega arhitekta Jožeta Plečnika, je posvečen 48 padlim borcem in žrtvam fašističnega nasilja iz Velike Bučne vasi in okolice. Steber z napisi prekinjajo girlande, na vrhu je stilizirana žara. Prostor omejujejo betonski stebri in petkotne stele. Od leta 2016 je zaščiten kot spomenik lokalnega pomena.
Spominski steber na Glavnem trgu je eno izmed obeležij NOB v Novem mestu. Posvečen je partizanoma Francu Jancu in Alojzu Hacinu, ki so ju obesili na tem mestu 30. 12. 1943. Osnovni element spomenika je gotski steber iz hiše Glavni trg 26. Zaviti, to je tordirani steber, je namreč edini ohranjeni steber iz najlepšega, med vojno uničenega arkadnega sestava v bližnji Ogrizkovi hiši. Avtor spomenika, ki je bil postavljen leta 1952, je arhitekt Marjan Mušič. Na vrhu zaključka je bronast stiliziran Triglav z zvezdo, spomenik pa obdajajo stebriči.
Spomeniški kompleks Na vratih ali samo Na vratih je spomeniški kompleks, posvečen Novomeščanom in narodnim herojem Dolenjske, padlim v drugi svetovni vojni. Najdemo ga na križišču med Rozmanovo ulico in Prešernovim trgom na mestu nekdanjih Ljubljanskih vrat. Kompleks, delo arhitekta Marjana Mušiča, je bil postavljen leta 1953, leta 2016 pa imenovan za kulturni spomenik lokalnega pomena.
Med spomeniki mlajšega datuma je spominsko obeležje v Pogancih, ki je ob cesti Novo mesto–Metlika. Skulptura je bila postavljena leta 2006 ob 15-letnici osamosvojitve v spomin na dogodke med osamosvojitveno vojno. Avtor spomenika je arhitekt Igor Merlin.
Ob Kandijskem križišču je bil leta 2012 postavljen spomenik Leonu Štuklju. Bronasta skulptura rojaka in častnega občana olimpijca Leona Štuklja je kot donacijo zasnovala ruska akademska kiparka Stanislava Kalinina. Leon Štukelj (1898–1999) se je rodil v Novem mestu. V svoji športni karieri je osvojil 20 medalj, samo na olimpijskih igrah šest, in sicer dve zlati v Parizu leta 1924, zlato in dve bronasti v Amsterdamu leta 1928 ter srebro v Berlinu leta 1936. Poleg spomenika se po njem imenujeta še Štukljeva brv v Irči vasi in Športa dvorana Leona Štuklja.
Prav tako leta 2012 je Društvo vinogradnikov Trška gora Novo mesto v bližini cerkve Marijinega rojstva na Trški gori postavilo spomenik Lojzetu Slaku, ki ga je zasnoval arhitekt Igor Merlin. Ta je za svojo zasnovo zajel bistvo Slakove glasbene in vinogradniške dediščine. Skulptura vsebuje rdeče elemente, ki simbolizirajo cviček, medtem ko njeno ogrodje spominja na harmoniko, nepogrešljiv simbol Slakove glasbene poti. Lojze Slak (1932–2011), eden najbolj priljubljenih slovenskih glasbenikov in virtuozov na diatonični harmoniki, je močno zaznamoval slovensko narodnozabavno glasbo.
Na Zupančičevem sprehajališču je bilo leta 2022 ob 100-letnici Knafelčeve markacije postavljeno spominsko obeležje, ki je delo arhitekta Igorja Merlina in skupine planincev Planinskega društva Krka Novo mesto. Spomenik stoji v središču Novega mesta, v neposredni bližini Glavnega trga, od koder se planinske in pohodniške poti razprostirajo v vse smeri. Avtor markacije je kartograf, planinec in Novomeščan Alojz Knafelc (1859–1937). Bil je načelnik markacijskega odseka Slovenskega planinskega društva (SPD), ki je leta 1922 z objavo Navodil za markiranje poti v Planinskem vestniku uveljavil enoten sistem označevanja planinskih poti SPD, ki je v veljavi še danes. Knafelčeva markacija je od leta 2007 zaščitena z zakonom o planinskih poteh, s pomočjo katerega so te postale del javne infrastrukture Slovenije. Od leta 2016 je Knafelčeva markacija tudi zaščitena blagovna znamka.
Od oktobra 2022 Velike Brusnice krasi edinstven, šest metrov visok kip Jezusa. Skulptura, imenovana Vstajenje, je delo kiparja Andreja Ajdiča in je enaka tisti v romarskem središču Medžugorje. Vstali Kristus je s pogledom usmerjen na župnijsko cerkev v Velikih Brusnicah, ki je posvečena povišanju svetega križa.




